离子液体萃取有机物研究进展.pdf 9页VIP

化 工 进 展 2010年第29卷第5期CHEMICAL【NDUSTRYANDENGINEERINGPROGI妊添S ·801· 离子液体萃取有机物的研究进展 吕廷婷，季金苟，夏之宁，蒋宏贵 (重庆大学化学化工学院药学系，重庆400030) 摘要：离子液体具有结构可调控、不挥发以及对目标物具有一定选择性等特点，因而近来在萃取领域的应用 日益受到关注，被认为是一种可替代传统溶剂的新型绿色溶荆。本文从液．液萃取、固相萃取，液相微萃取、固 相微萃取、超声萃取，微波萃取6个方面综述了离子液体在萃取有机物中的应用． 关键词：离子液体；有机物；萃取 342 文章编号：1000—6613(2010)05—0801—06 中图分类号：TQ 文献标识码：A inroom ionic forextraction Progress temperatureliquids of organiccompounds LD Zhining，JIANGHonggui Tingting，JlJingou，XIA (DepartmentofPharmaceufics，InstituteofChemistry 400030，China) Chongqing in Abstract：Roomionic been attentions temperature ever-increasing liquids(RTILs)havepaid extractionfieldandale asallalternativesolventfortheir as green peculiar regarded properties，such and tO ofroom ionic selectivity temperature managedstructure，non—volatilitysubject．neapplication forextractionof is extraction， liquids organiccompoundssummarized，includingliquid-liquid microextraction，solidmicroextraction,ultrasonicextraction liquid—solidextraction，liquidphase phase andmicrowaveextractionetc． words：ionic Key liquids；organiccompound；extraction 作者主要从液．液萃取、固相萃取、液相微萃取、固 离子液体(ionicliquids，ILs)又称室温离子液 体，由有机阳离子和阴离子组成，阴阳离子具有许 相微萃取、超声辅助萃取、微波辅助萃取6个方面 多可能的组合，可以根据特定要求进行设计。与有 对离子液体萃取有机物的研究进展进行综述。 机溶剂不同，离子液体同时存在极性区和非极性区， l 液一液萃取 因而对有机物、无机物、生物大分子、气体等都有 较好的溶解性，在化学反应中被广泛用做反应介质。 萃取物与离子液体之间的疏水性和亲水性作 一些离子液体，如AICI，型离子液体还可以作为增用力是萃取的主要驱动力。有机物在两相间的分配 大反应速率[1-21的催化剂。另外，由于离子液体还系数(巩)为 具有不挥发、无可燃性、热稳定性好、电导性良好 DA=cA2,／cA, 以及电化学窗口宽等特性，因此在电化学领域也发 收稿日期：2009—09-17；修改稿日期：2009-10-21。 挥了很好的作用t3-41。在萃取分离领域，离子液体基金项目：国家自然科学基金及科技部国际合作项目 由于其液态范围宽，不挥发，结构可调控，对目标 (2006DFA43520)。 第一作者简介：吕廷婷(1985～)，女，硕士研究生，主要从事天然 物具有一定选择性，被认为是一种可替代传统溶剂 产物提取和药物化学研究。E-mail 的新型绿色溶剂，现已成为研究的热点瞄．6】。本文 苟，男。副教授，硕士生导师。E-mail725_t／get@sina．com。 万方数据 ·802· 化 工 进 展 2010年第29卷 式中，CA2为平衡时物质A在离子液体中富集 的浓度；对于离子液体与水相．溶质组成的三相体 系，Gl为平衡时物质A在水相中富集的浓度；对 分别可达到25．7和55．3，而且萃取剂对发酵微生物 于离子液体与有机溶剂．溶质组成的三相体系，cAl 为平衡时物质A在有机相中富集的浓度。 离子液体的结构类型对萃取分配系数有重要 影响。阳离子取代基的碳链增加或是取代基的烷基 +噻吩+烷烃的三相平衡。对于中低浓度的样品， 支化会增大其亲油性，有利于有机物的溶解，其分 分配系数和溶剂选择性都较高，因而保证了分离的 配系数将增大，但同时也会使其黏度变大，从而影 可行和高效性；而对于高浓度的样品，萃取效率较 响萃取物的传质效果。阴离子的尺寸越大，黏度就 低是由于高浓度情况下，样品分子之间的相互作用 越大，同样能影响分配系数。 增强。邓凡政等【l州将室温离子液体l一丁基．3．甲基咪 对于含不同阴、阳离子的离子液体，其萃取分 离有机物的效果有很大差异。Meindersma掣17】用离双水相萃取体系用于对芦丁的萃取分离研究。结果 子液体从芳香族和脂肪族碳氢化合物的混合物中分 表明，pH值为2～7时芦丁的萃取率较高(E90％)， 离芳香族碳氢化合物，研究发现四氟硼酸盐离子液 pH值为8～10时萃取率略降低。 体比磺酸盐离子液体更适合，且四氟硼酸盐离子液 萃取时间、萃取温度都是萃取过程中重要的控 体作为萃取剂，甲苯的分配系数和甲苯／庚烷的选择 制参数。升高温度有利于降低离子液体的黏度，提 性系数比大多数工业上用的溶剂更高。对于大体积 高分配系数。对于在高温下进行的萃取过程，较宽 的阿魏酸和咖啡酸，较大的烷基将形成更大的空间 的液态范围的离子液体比传统溶剂更具优势。针对 位阻，降低阿魏酸和咖啡酸与离子液体的氢键作用， 不同的萃取对象，选择合适的离子液体，将获取好 所以烷基为C6的离子液体萃取效率比C4的萃取效的萃取效果。 率低，并且阿魏酸和咖啡酸自身的结构也影响萃取 2 固相萃取 效率，由于咖啡酸对位和间位的羟基形成分子内氢 键减小它与离子液体的氢键作用，因而对于同一个 固相萃取作为一种样品前处理技术，利用分析 离子液体咖啡酸的萃取效率更低哺】。 物在不同介质中被吸附的能力差的特点，有效地将 除了与有机溶剂类似的一些性质以外，由于离 目标物与干扰组分分离，增强了对分析物特别是痕 子液体的特殊结构以及离子液体和有机物之间的弱 量分析物的检出能力，同时也提高了被测样品的回 相互作用，因而存在一些与传统溶剂不同的萃取机 收率。当前发展选择性更好的吸附剂是固相萃取研 制。在[OMIm][BF4】离子液体萃取酚类化合物的研究的活跃领域，离子液体由于其可设计的特殊结构， 作为吸附剂具有较强的选择性，在固相萃取这一领 究中发现【9J，酚溶液在pHpKa时，即酚类化合物 主要以分子状态存在时，萃取效率较高，这是由于 域逐渐展现出它的前途。 离子液体中的氟与酚类化合物的羟基形成了氢键。 Li等【20】研究了一种新的固相萃取方法，把硅胶 范云场等[10J在测定水中酚类化合物的研究中也得装于固相萃取柱中，将离子液体溶液通过萃取柱， 到了相同的结论。“等【ll】用离子液体成功萃取酸性 由于疏水作用、库仑力以及静电作用，离子液体被 染料，实验结果证实，酸性黄RN的萃取过程占主 覆盖在硅胶表面，形成混合半胶态柱，再以一定流 导地位的是阴离子交换，而酸性亮红B最主要是形 速进行样品装载，然后用溶剂洗去干扰组分，最后 成离子对。 在超声中用溶剂将待测物溶出。用电极电势测量法 离子液体的存在形式也对萃取行为有影响【12-15】。可以检测离子液体在硅胶表面的吸附量，当电极电 当离子液体中混有其它溶剂时，具体的存在形式可 势不再变化的时候，硅胶表面的离子液体达到饱和。 能有超分子聚集体、三离子簇、离子对、自由电离 用这种方法检测水样中的邻苯二甲酸酯，富集因子 的离子、胶团、微乳液液晶态等，根据萃取过程中 达到600，相对标准偏差在6％以下。 具体需要加入一些辅助溶剂可以改变离子液体的存 Tian等【2l】也是用离子液体修饰硅胶作为固相 在形式。 吸附剂，不同的是在覆盖离子液体前将硅胶进行活 分析物的浓度、萃取体系的酸度均对分配系数 化处理，先把硅胶和硝酸水溶液混合搅拌2h，然后 万方数据 第5期 吕廷婷等：离子液体萃取有机物的研究进展 ·803- 回流8h，除去金属氧化物和含氮的杂质。他们对丹 通过连接一个移动接口来解决这个问题，当载气带 参酮的萃取研究发现：修饰了离子液体的硅胶吸附 走分析物时，离子液体将被留在这个接口中瞄1。 剂比没有修饰离子液体的硅胶吸附剂具有更好的萃 4固相微萃取 取效果，所得到的回收率更高。 固相微萃取(sP砸)主要用于富集挥发性有 3液相微萃取 机物，属于非溶剂型选择性萃取法。SPME的核心 采用挥发性有机溶剂作为萃取剂的传统液相 部分是萃取头的涂层，涂层的厚度和种类在很大程 微萃取法具有较多局限，例如在进行顶空液相萃取 度上决定了灵敏度和选择性。要拓展SPME技术的 时，液滴能够维持的时间十分有限，萃取时间较短； 应用领域，就需要研制新的成本更低、选择性更好 另外，常用有机溶剂如正辛醇、二氯甲烷、三氯甲 的涂层。离子液体熔点高，热稳定性好，具有一定 烷、四氯化碳等能够悬挂的液滴体积较小，测定灵 的选择性，用做固相微萃取的涂层非常具有吸引力。 敏度较低。离子液体由于不挥发性以及黏度和密度 与液相微萃取相比，离子液体的低挥发性在固相微 较大的特点，得到的悬挂液滴体积大，悬挂时间也 萃取中也正好是一大优点，如在进行气相色谱检测 较长，从而可有效提高测定灵敏度，能应用于直接 时，它可以稳定地保留在萃取头上却不影响样品的 浸入液相微萃取和顶空液相微萃取。 检测。 迟玉广等【22】采用离子液体顶空液相微萃取富 Liu等【27】利用离子液体作为顶空固相微萃取的 集苯系物，由于离子液体挥发性极低，因而可以长 涂层萃取水溶性涂料中的苯、甲苯、乙苯、二甲苯。 时间悬挂，在富集30min中后获得了较高的富集倍 在探索阶段，对比成熟的商业涂层，离子液体涂层 数。Zhou等【23l通过悬滴液相微萃取法，用离子液体灵敏度虽稍差，但是检测限更低。此外，这种离子 萃取水样中的酚类物质，离子液体的悬挂体积达到 液体涂层显示出了很多的优势：首先，该涂层制备 10止，比一般液滴体积都大，实验结果证明该方法 非常简便，将纤维头清洗活化后，在【C8MIm]fPF6】 检测灵敏度高，可用于痕量分析。 和二氯甲烷的混合溶液中反复浸渍和挥发3次就能 Marta等阱J将离子液体动态液相微萃取用于尿得到较厚的涂层；其次，离子液体不挥发、热稳定 样中的消炎类药物的检测，在萃取过程中先将离子 性好，对分析物进行解吸附时，它能稳定地保留在 液体以一定流速注入巴氏吸液管中，然后将吸液管 萃取头上；另外，进样完成后，离子液体涂层可以 浸入样品管中，持续将样品以一定流速吸入吸液管 清洗除去，是一次性的涂层，每一次新涂层的使用 通过离子液体，由于离子液体密度大，它会一直保 不会带来遗留性或交叉性污染污染。这种离子液体 留在吸液管的下部，因而很好地实现动态循环萃取。 涂层还有更重要的一个优势就是成本低。 口服一定剂量的消炎药物，一段时间后，取尿液检 Hsieh等娜】在覆盖离子液体前引入高氟化树脂 测其中药物的浓度，结果证明这种方法非常有用， 膜，增加了离子液体在SPME纤维头上的吸附量， 所能检测的浓度范围在0．1～10 提高了离子液体涂层的萃取效率。在顶空固相微萃 rtg／mL。 另外，由于室温离子液体的可设计性，可根据 取的模式下进行水样的检测，对比研究发现：覆盖 目标化合物设计特效室温离子液体进行萃取，实现 了高氟化树脂的离子液体涂层所萃取的待测物的量 高选择性分离富集。 是没有高氟化树脂膜的离子液体涂层萃取量的2～ 液相微萃取通常运用气相色谱或者高效液相 3倍。用这种方法检测两个天然水样中的多环芳烃， 色谱进行检测。谢洪学等∞l建立了基于1一丁基一3． 所有5个待测物的检测限都在4～5 pg／mL以下，回 10％。 甲基咪唑六氟磷酸盐离子液体的液相微萃取．高效 收率为80％～1 液相色谱分析水样中甲拌磷、对硫磷和辛硫磷的方 针对一次性离子液体涂层存在实验重现性稍 逊的缺点，He等【29】在前面两项研究的基础上，将 法。在优化的萃取条件下，实现了[C4MIm][PF6】对 甲拌磷、对硫磷、辛硫磷3种农药的高效富集与萃 离子液体与硅橡胶交联合成一种黏稠的聚合物作为 取，富集倍数分别为665倍、630倍和553倍。固相微萃取的涂层，这样制备的涂层厚度可以达到 50 对于需要采用气相色谱(GC)检测的物质的萃 Inn，重复使用100次仍然可以保持很好的萃取 取，离子液体的应用受到一定限制，因为离子液体 效果。对脱氧麻黄碱(MAP)和安非他明(AP)溶 挥发性低不能进入气相检测系统。目前有研究人员 液进行萃取检测，50岫1厚的离子液体萃取头比7 万方数据 ·804· 化 工 进 展 2010年第29卷 岬厚的商业聚二甲基矽氧烷萃取头所萃取的物质 特别是微波装置的快速发展和完善极大地推动了微 峰面积更大，比100岬厚的商业涂层小，实验证 波萃取的发展和应用。 明这种涂层适用于尿样中的MAP和AP检测。 以离子液体为微波吸收剂用于萃取，不仅展现 “离子液体固相萃取头”虽然还处在早期发展 了离子液体的特点，也更好地发挥了微波的优势。 阶段，但鉴于离子液体的诸多优良特性，可以预见 微波辅助离子液体萃取具有以下特点：①根据物质 这种方法将会得到广泛使用。 和微波作用的特点，微波的加热具有选择性，同时 离子液体萃取也具有一定选择性，致使被分离的物 5超声强化离子液体萃取 质选择性地溶出。②微波电磁场直接作用于分子上， 基于离子液体的超声辅助萃取是一种新近才 由热传导、热辐射造成的热量损失较少，热效率高。 发展起来的萃取有机物的新方法。超声波提取温度 另外离子液体极性高，在微波场中通过离子传导和 低，有利于萃取一些热不稳定的天然产物，在超声 偶极极化两种机制加热，对微波吸收效果好，热转 场的作用下，由于超声的空化作用，相相间的传质 化能力强133-M]，加热速率可以超过10℃／s。因而微 速度更快，因而萃取效果更好。另外可以设计合适 波辅助离子液体萃取时间短，萃取速率高，传统方 结构的离子液体进行选择性萃取，因而这种萃取方 法需要几小时至十几小时，超声提取法也需0．5～l 法节能、快速、高效，并且离子液体挥发性极低， h，微波辅助离子液体萃取只需几秒钟到几十分钟， 是一种绿色环保的萃取方法。 效率提高了几十至几千倍。③微波作用于离子液体， Zhou等【30】采用超声辅助离子液体萃取水样中促进其快速转动，使离子液体和样品间的相互作用 的芳香胺，在水样中加入离子液体[C6MIm][PF6]，更有效，显著提高萃取效率。④离子液体沸点较高， 超声5min后在冰水浴中冷却30rain，经离心过滤， 挥发性极低，快速升温的同时无明显压强产生，为 检测结果显示水样中未发现芳香胺。这种方法富集 密闭微波萃取最大程度地减少了过压安全问题1341。 效果好、操作便捷、成本低且有机溶剂使用少。Cao 基于以上特点，微波辅助离子液体萃取非常具 等【3I】对比常规的溶剂加热回流法以及未加离子液 有发展前景，是一种高效、快速、绿色的萃取方法。 体的超声萃取，采用超声辅助离子液体萃取白胡椒 李攻科等【3别以离子液体溶液为溶剂，微波辅助萃取 中的胡椒碱，萃取效率更高，并且萃取时间只需30 石蒜中的石蒜碱、力克拉敏和加兰他敏3种生物碱。 min，而加热回流需要2h。研究也证实了离子液体 的结构对萃取效果有显著影响。阴离子分别为 比加热回流和室温浸泡方法，溶剂用量小，萃取时 间短，3种生物碱的萃取量明显高于后两种传统方 BF4_、Br-、H2P04-与PF6-的4种离子液体，其萃 取效率随着这4种阴离子的亲水性降低而逐渐降 法。在微波辅助提取(MAE)中，对比95％乙醇， 低，且随阳离子取代烷基的链长增加而降低，这都 离子液体溶液作溶剂可显著提高石蒜生物碱的萃取 是由于离子液体与水互溶性的改变所致。 率，他们认为原因可能是离子液体与石蒜生物碱形 夏禹杰等【32】采用超声强化溴化1．乙基一3一甲基 成多种分子间作用力，如兀．兀、n吨、氢键等作用力， 咪唑从黄花蒿中提取青蒿素，在优化工艺条件下黄 这些作用力可促使溶质的溶出。该研究小组还应用 花蒿中青蒿素提取量为4．37mg／g，提取率为97％， 离子液体微波辅助法对植物多酚和白藜芦醇进行了 传统青蒿素超声提取使用石油醚为提取剂，青蒿素 萃取研究，在这些研究中都体现了微波辅助法提取 提取率为80％～90％，但是与石油醚超声提取青蒿效率高于传统提取方法13铲37J。 Lu等【38】采用微波辅助法使用离子液体萃取药 素相比，[EMIm]Br-水不能通过简单的蒸发溶剂实 现溶剂的分离与回收，需要用更易溶解青蒿素的 用莲子属植物中的酚性植物碱，考察了离子液体的 溶剂萃取分离来实现青蒿素的富集分离与萃取剂 结构类型对萃取效率的影响，结果显示阴离子的亲 的再生。 水性对萃取有重要影响，BF4_离子液体与水很好地 互溶，萃取效率最好；PF6一离子液体与水不互溶， 6微波辅助离子液体萃取 对萃取没有任何影响。同样阴离子的BF4一离子液 MHz～300 微波是一种频率在300 GHz的电磁 体，其阳离子取代基长度即使影响离子液体的水溶 波，由于它和物质问的特殊作用方式受到人们广泛 性，但是由于离子液体浓度小，对萃取的影响也不 关注。利用微波进行萃取有机物是非常高效的方法， 大。微波离子液体法与常规微波溶剂萃取和加热回 万方数据 第5期 吕廷婷等：离子液体萃取有机物的研究进展 ·805· 2059-2064． 流萃取对比实验表明，微波溶剂提取法比传统的溶 【4】Devarajan C，etni．Novelionic T，I-figashiyaS，Ixmoer liquid 剂提取法提取效率更高，但是仍然要比微波离子液 for electrolyteeleccochemicaldouble layercapacitors[j]． 体法效率低20％～50％，微波离子液体法提取时间 Communications，2009。11l 680-683． Electrochemistry M，ShemirauiIn S。 【5】Baghdadi E situsolventformationmieroextraction 从常规的2h可减少到90 basedOnionic novel for 微波技术还可以和液相微萃取、固相萃取、固 liquids：Asamplepreparationtechniq．e dl蛐ermination of insaline inorganicspecies 相微萃取等方法结合使用‘39一加1。这些方法的结合都 ChimicaActa，2009，634．．186-191． 是以达到更好的萃取效果为目的，可以预见使用离 inChina 子液体可以达到理想的萃取效果。 liquids[jJ】．Science 385—401． 7 结 语 [71MeindersmaGW，PodtA，HaanABD．Selectionofionic for liquids theextractionofaromatic from hydrocarbonsm-omatic／aliphatic 离子液体的结构和存在形式具有可设计性与 mixtureslj]．FuelProc．Teclt，2005，87：59．70． Y S and 可调控性，与传统溶剂相比，在萃取不同目标物时， 【8】YuY，刁aangW，Caow．Extractionoffcrulicacid caffeic acidwithionic Chent，2007，35(12)： 它具有更好的选择性。特别是在超声以及微波辅助 Uquids[J]．Ch／n．上Anal 1726一1730． 离子液体萃取中，高效、快速的萃取分离效果充分 f9】万辉，黄德英，蔡源，等．[Omim]BF4离子液体萃取酚类化合物的 体现了离子液体的结构特点。难挥发且热稳定性好 研究【J】．高校化学工程学报，2008，22(2)：162—165． 的特性使得离子液体在固相微萃取中优势明显。另 【10】范云场，胡正良，陈梅兰．等．离子液体液一液萃取．高效液相色谱 外，正是由于离子液体挥发性极低，在各种萃取过 测定水中酚类化合物【J】．分析化学，2008(9)：1157—1161． fll】UCP，XinB 程中均对环境影响小，被认为是一种可替代传统溶 ionic 2ndInternationalConferen∞on temperature liquidIC]／／2008 剂的绿色溶剂。在有机物萃取领域，离子液体以其 BioinformaficsandBiomedical J，ConsortiCS。SuarezPAZ，eta1．Identificationof 自身特性的优势，将具有很好的应用前景。 【12】Dulxmt salt insolution[J]． 目前离子液体的应用还处于尝试的阶段，对离 1,3-dialkylimidszoliumsupramolecularaggregates 上Phys．Chem．8，2005，109(10)：4341-4349． 子液体中相互作用的规律性认识还十分欠缺，需要 J．Onthe andsolutionsllllcural of 【13】Dupontsolid，liquid organization 对离子液体的结构性质和萃取效率进行系统深入的 J，GozzoFC，SantosLS·et of 研究分析，以便根据萃取分离的实际需要设计合适 【141Dupont imidazolium ionic andintrinsic of 的离子液体。 liquids．．“Magic”numbersstrengths A hydrogenbonds册．Chent 另外，对于离子液体的产业化应用，溶剂的回 收利用也是一个亟待解决的问题。目前使用超临界 ionic 流体C02是分离回收离子液体的一个相对较好的方 5297． 法，许多研究都表明在一定压力下有机物在C02中 【16】付新梅，戴树桂，张余．离子液体与传统有机溶剂萃取性能的比较 研究【J】．分析化学．2006，34(5)：598．602． 有很好的溶解性，而离子液体不会溶解在C02中， A M forionic in 【17】FadeevG，Meagher liquids M．Opportunities 这样就能很好地分离有机物和离子液体14卜431。然而 of Congmot，2001，3：295—296． recoverybiofuels[J]．Chent L，AreeA，FranciscoM，eta1．Solventextraction 仍然需要寻找更简便的回收方法，同时还要研究开 【18】Alonso of血iophene from theionic n-alkanes(C7，Cn，and liquid【Csnaim]【BF4】 发更多新型的离子液体，应该更能满足萃取要求， C,6)using 更易制备，具有更低的毒性和生物降解能力、对环 【19】邓凡政，郭东方．芦丁在离子液体双水相中分配性能阴．应用化学， 境影响更小的特点。 200r7，24(7)：838-840． JD，CaiY YL，et of viaHPLC-UV 参考文献 (加】Li Q，Shi 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重庆大学化学化工学院药学系,重庆,400030 刊名： 化工进展 英文刊名： CHEMICAL INDUSTRY AND ENGINEERING PROGRESS 年，卷(期)： 2010,29(5) 被引用次数： 2次 参考文献(43条) 1.陈学伟;李雪辉;宋红兵 咪唑阴离子型碱性离子液体的合成及其催化Knoevenagel缩合反应[期刊论文]-催化学报 2008(10) 2.来婧娟;周建华;郑敏刚 利用离子液体负载反应底物的有机合成[期刊论文]-化学进展 2008(06) 3.柳英姿;肖丽平;张凯 离子液体BM IMBF4-H2O中邻氯硝基苯的电化学还原性能[期刊论文]-高等学校化学学报 2008(10) 4.Devarajan T;Higashiya S;Dangler C Novel ionic liquid electrolyte for electrochemical double layer capacitors 2009 5.Baghdadi M;Shemirani F In situ solvent formation microextraction based on ionic liquids:A novel sample preparation technique for determination of inorganic species in saline solutions[外文期刊] 2009(2) 6.Li X H;Zhao D B;Fei Z F Applications of functionalized ionic liquids [外文期刊] 2006(05) 7.Meindersma G W;Podt A;Haan A B D Selection of ionic liquids for the extraction of aromatic hydrocarbons from aromatic/aliphatic mixtures [外文期刊] 2005(1) 8.Yu Y Y;Zhang W;Cao S W Extraction of ferulic acid and caffeic acid with ionic liquids [期刊论文]- Chinese Journal of Analytical 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